خودش گفته بود بهترین تیتری که برایم زده اند این است «چه قایقرانی دارد ملوان انزلی» تیتری که یکی از مجلات ورزشی دهه ۷۰ ایران بعد از درخشش او در بازی با پرسپولیس زده بود. روزی که قایقران با دو شوت ویرانگر خود، پرسپولیس علی پروین را در مرداب انزلی غرق کرد و به فینال جام حذفی ایران رسید. سیروس انزلی چی‌ها در اول بهمن ۱۳۴۰ در محله کلویر بندر انزلی متولد شد. از همان کودکی علاقه خود را به فوتبال نشان داد و عضو تیم فوتبال منتخب آموزشگاه‌های این شهر شد. سال ۱۳۵۶ وقتی شانزده ساله بود موفق شد به عنوان یکی از نفرات اصلی در تیم‌های نوجوانان و جوانان ملوان استعداد‌های خود را به نمایش بگذارد و با مهارت‌های منحصربه فردش ملوان را به رتبه قهرمانی باشگاه‌های گیلان برساند.
او از معدود بازیکنان شهرستانی بود که بعد از انقلاب به چرخه تیم ملی اضافه شد و خیلی زود توانست پله‌های ترقی را طی کند. قایقران ســال ۱۳۶۳ به تیم ملی دعوت شد و بعد از ماجرای استعفای پانزده بازیکن بزرگ تیم ملی در سال ۱۳۶۶ در تیم جوان شده شادروان دهداری بازوبند پرافتخار کاپیتانی تیم ملی ایران را به بازوانش بست. شخصیت او و سبک فوتبال مقتدرانه اش باعث شد خیلی زود به عنوان یک رهبر در تیم ملی جا بیفتد و با وجود برگشت برخی از بازیکنان بزرگ قدیمی تیم ملی، او همچنان کاپیتان تیم ملی باقی ماند.
نقطه اوج درخشش سیروس در بازی‌های آسیایی پکن بود. جایی که تیم ملی به اولین عـنوان قهرمانی خود در آسیا پس از انقلاب رسید. تک گل پیروزی بخش او به تیم ملی کره جنوبی تا سال‌ها تیتراژ اخبار ورزشی بود که آن سال‌ها ساعت ۴ بعدازظهر پخش می‌شد. او در آن دوران نه تنها در ایران بلکه در آسیا و اروپا هم به عنوان یک بازیکن استثنایی مطرح شد و باوجود داشتن پیشنهاد از تیم‌های آلمانی به الاتحاد قطر پیوست. سال ۱۳۷۲ به عنوان بازیکن و سپس مربی به تیم کشاورز تهران آمد که در آن سال تیمی پرستاره بود.
در شرایطی که همه منتظر بودند تا یک مربی تازه نفس و کاربلد به جرگه مربیان ایران اضافه شود یک حادثه زندگی سیروس قایقران را به شکلی دراماتیک تمام کرد. فروردین سال ۱۳۷۷ در بازگشت از انزلی به تهران حوالی امامزاده هاشم او که با ماشین رنو خودش به همراه یکی از فرزندانش، همسر و برادر همسرش به تهران می‌رفت با یک کامیون برخورد کرد و در دم جان سپرد. واقعه‌ای اسفناک و باورناپذیر که او را خیلی زود از انزلی چی‌ها گرفت، اما نامش را برای همیشه ماندگار و محبوبیتش را ابدی کرد.
افسانه اسدان، همسر قایقران که در آن سفر همراه او بود روز تلخ حادثه را این گونه روایت می‌کند: ساعت ۵/۲ بعدازظهر از بندر انزلی به طرف تهران حرکت کردیم. برادرم ایمان هم با ما بود. ما در تهران زندگی می‌کردیم. سال‌های گذشته که تهران بودیم هرسال عید می‌آمدیم انزلی. سیروس پشت فرمان رنو بود و من بغل دستش، برادرم پشت من نشست و راستین هم پشت سیروس نشسته بود.
وقتی به امامزاده هاشم رسیدیم، سیروس دست کرد توی جیبش، پول درآورد و به راستین داد و گفت: پسرم، آب که خوردی این پول را هم توی آن صندوق بینداز. سیروس اول نمی‌خواست پیاده شود. من هم خیلی کسل بودم و اصلا حال نداشتم. انگار غم دنیا توی دلم بود، ولی بعد همگی پیاده شدیم و دست و رویمان را شستیم، آنجا یک شیر آب بود. وقتی سوار ماشین شدیم، راستین گفت: بابا چقدر خنک شدم. قبل از اینکه من بی هوش بشوم یادم هست که یک خاور از روبه رو در حال حرکت بود.
من خیلی خوابم می‌آمد. یک بار تصادف کرده بودیم، همیشه از جاده می‌ترسیدم و همیشه در طول راه بیدار بودم. تا چشم باز کردم آن صحنه را دیدم. از جایی که آب خوردیم تا محل تصادف خیلی فاصله نداشتیم. جیغ کشیدم، ولی مرا کشیدند و بردند. هی می‌گفتم که شوهر و بچه ام را نجات دهید. مرا به درمانگاه امامزاده هاشم بردند. چند ضربه به صورتم زدند که از درد به هوش آمدم و پرسیدم که چه اتفاقی افتاده و شوهر و بچه ام کجا هستند؟ نجاتشان دادید؟
گفتند: بله شما نگران نباشید، حالشان خوب است. خدا خیر بدهد دو تا آقا را که پیکان داشتند و می‌خواستند مرا به بیمارستان برسانند. گفتم: من نمی‌آیم. می‌خواهم پیش شوهر و پسرم بروم. یکی از آن دو مرد گفت: خواهر، سیروس مثل نورچشم ما ست، ما او را نجات می‌دهیم. به زور مرا سوار پیکان کردند. من مردم را می‌دیدم که می‌رفتند و می‌آمدند و به من نگاه می‌کردند و سر تکان می‌دادند و می‌گفتند: بیچاره! ولی من نمی‌فهمیدم، یعنی نمی‌خواستم قبول کنم.